W 5tym sezonie wygadał się na temat planów zabójstwa Mosleya, przez co owe zabójstwo ostatecznie nie doszło do skutku.

Od początku był pokraką, chciał się wykazać, ale nie miał jaj, które mieli wszyscy schelby. Nie nauczył się gypsy języka, zabicie przychodziło mu z wielkim problemem, do tego był naiwny mimo, że artur go ostrzegał, żeby nie gadał o biznesie z Billim, ten powiedział mu o akcji zabicia Mosley'a. Później Tommy już wiedział, stąd te spotkanie w pubie i powiedzenie po Gypskiemu, że znają prawde, według mnie Tommy dał szanse naprawić swój błąd zabijając billiego przez Finna, gdy ten chciał uratować kolege i zabić Duke'a pokazało się jasno, że nie zasługuje na miano Schelby.